С сентября 2019 года по ноябрь 2020 года проходил первый областной конкурс «Кадет года».  Программа Конкурса включала следующие мероприятия: презентацию и «портфолио» участника конкурса, интеллектуальный конкурс «Герои Великой Победы», Новогодний кадетский бал, творческий конкурс «Учимся красиво и грамотно читать» (7-8 классы), кадетский поэтический театр. Сезон первый. «Строки, написанные на войне и о войне», конкурс эссе «Война для меня – это…» (9 -10 классы) и участие в Фестивале ГТО. Заключительные два этапа по решению оргкомитета конкурса и областного Совета Ассоциации проходили дистанционно.

 В возрастной группе 7-8 классы победителем пяти этапов конкурса стал Головко Николай – кадет 8 класса ГБОУ «Дятьковская кадетская школа имени Героя Советского Союза И.А. Кашина». 

В возрастной группе 9–10 классы победителем стал Иванов Алексей, лауреатом (II место) стал Сусоев Никита, лауреатом (III место) стал Ковальский Вячеслав – кадеты ГБОУ «Дятьковская кадетская школа имени Героя Советского Союза И.А. Кашина».

В номинации «Самый интеллектуальный кадет» победителем стал Головко Николай.